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蔡英文總統自由民主永續之旅，驗收外交成果，尤其過境美國有多項突破，學者認為，這當然一方面是台美關係的進展，從宏觀角度來看，也是美國印太戰略的布局之一。
蔡總統即將結束為期12天的「自由民主永續之旅」，這趟出訪訪問海地、聖克里斯多福及尼維斯、聖文森及格瑞那丁、聖露西亞等加勒比海友邦，去程過境美國紐約、回程過境丹佛，預計22日返抵國門。
總統出訪創下5個「第一次」，包括在美國過境4天4夜，過境科羅拉多州，在美國本土進行媒體茶敘，AIT主席莫健並全程陪同，在駐紐約經貿文化辦公室公開活動，以及踏上克國尼維斯島。
台灣過去和邦交國合作被批評是凱子外交、金錢外交，蔡總統上任後積極推動「踏實外交、互惠互助」。涉外人士表示，外交關係是一個信任累積的過程，這代表過去3年來，台美之間在各個層面都累積了更多的相互信任，也讓雙邊的關係更加緊密。更重要的是，台灣在區域間，在國際社會間，越來越讓大家覺得是一個可以信任，並且幫得上忙也積極幫忙的角色。
民進黨立委郭正亮表示，總統這次過境美國的規格形同準正式訪問，給台灣國家元首正常的尊嚴，以前過境美國，記者都是臨時才知道總統行程，這次都提前揭露，記者公開採訪，也讓總統與台灣僑民在美國自然互動，屬於國是訪問的層次，美方照顧到很多細節，讓蔡總統賓至如歸。
隨行立委也肯定蔡總統外交工作做得相當細膩，以返程選擇首次過境丹佛為例，立委羅致政表示，總統主要表達對當地選出的美國參議院外委會亞太小組主席賈德納長期支持台灣的感謝。賈德納今年訪台，蔡總統特地帶他到大稻埕喝茶見證台灣民主，出訪選擇到賈德納的故鄉過境，身段柔軟、作法細膩，也讓賈德納更堅定挺台。
台灣智庫諮詢委員董立文分析，從這次蔡總統在美國的過境行程來看，顯然台美關係有非常大的進展，從宏觀角度來看，也是美國印太戰略的布局之一。過去美國對台政策是屬於對中政策的一環，美國總統川普現在有意把對台政策跟對中政策區別處理，分開對待，台美關係就會有比較健康的發展。
董立文說，蔡總統上任3年來，美國通過台灣旅行法、國防授權法等友台法案，在政治、經濟、外交、文化與社會等方面，有全方位的進展；蔡總統採取緩步穩進的態度，在每個環節都有具體進展。
國立政治大學名譽教授丁樹範則認為，在美中貿易戰的外在環境下，台灣的地位變得很特殊，加上對中國強硬成為美國國內最大的共識，在這些條件配合下，蔡總統過境美國獲得一些滿不錯的安排。
但丁樹範也說，這次蔡總統沒有見到聯邦政府高層官員，還是有些美中不足，這也表示台美關係雖然不錯，但美方對於比較敏感的安排還是謹慎處理。例如蔡總統參訪美國聯邦機構的美國國家大氣中心(National Center for Atmospheric Research, NCAR)及地球觀測實驗室(Earth Observing Laboratory)等單位，屬功能性的機關，政治敏感度相對比較低，是美方避免引起北京跳腳的安排。
